Im Gegensatz zu meinem MacBook war auf meinem iMac (beide mit Mountain Lion 10.8.2) das Kontextmenü der Dropbox im Finder nicht zum Erscheinen zu bewegen. Auch die „badges“ (die kleinen Icon Overlays) der Dateien wurden nicht dargestellt. Nach unzähligen Versuchen der De- und Neuinstallation (mit und ohne Abmelden, mit und ohne Reboot) habe ich in einem Dropboxforum endlich die richtige Antwort gefunden: Dropbox kommt nicht auf Anhieb damit zurecht, wenn „/Users“ ein Symlink ist, wie es bei Geräten mit SSD-Platte und zusätzlicher „normaler“ Festplatte häufg der Fall ist. Es hat übrigens nichts damit zu tun, dass in „/Library/Contextual Menu Items“ kein Bundle mehr installiert wird, das ist mit Mountain Lion sowieso nicht mehr der Fall.
Die extrem einfache und schmerzlose Abhilfe des Problems war: In den Dropbox-Settings unter „Erweitert“ den Ort der Dropbox einmal irgendwohin bewegen (z.B. in „Dokumente“) und dann wieder zurückbewegen, und alles ist gut. 🙂
(Gefunden in: https://forums.dropbox.com/topic.php?id=16490&replies=23#post-104122)